Cartina della pieve della Valtravaglia (tratta da P. Frigerio-S. Mazza-P. Pisoni, "Domo antica sede plebana di Travaglia e il suo battistero", «Rivista della Società Storica Varesina», fasc. XII, marzo 1975, pp. 85-121)
Non è semplice ricostruire la storia del territorio della Valtravaglia; la documentazione storica è infatti estremamente carente, soprattutto per i secoli più lontani, a causa di numerosi incidenti, verificatisi in epoca moderna, che hanno portato alla scomparsa di molti documenti esistenti.
Il territorio venne molto probabilmente popolato da popolazioni preistoriche; la storia vera e propria inizia nell'VIII sec. a.C., allorché nella Valtravaglia si insediano i Celti; questo popolo, che viveva di pastorizia e di commercio grazie alla presenza del lago, venne sconfitto dai Romani. L'occupazione romana, che non fu in ogni caso agevole, cominciò alla metà del III a.C. Negli anni del tardo Impero iniziò la diffusione del culto cristiano nella Valtravaglia.
L'Alto Medioevo fu caratterizzato dalla presenza del sistema feudale; nella Valtravaglia si ebbe la nascita della Pieve della Valtravaglia, che come feudo appartenne dapprima al monastero di S. Pietro in Ciel d'Oro di Pavia (dall'VIII sec. all'inizio dell'XI), quindi agli arcivescovi di Milano (dal'XI sec. alla fine del XIV), ai Visconti (dal 1397 al 1416), ai conti Rusca di Como (dal 1416 al 1583, anche se non continuativamente), ai conti Marliani (dal 1583 al 1783) e, infine, ai conti Crivelli, gli ultimi feudatari (dal 1783 al 1797).
Nel corso di questo succedersi di feudatari, vi fu comunque un periodo convulso, dal 1513 al 1573, nel corso del quale il feudo passò varie volte di mano: dalla Real Camera passò al Capitano d'Urbina, ai conti Rusca (dei quali era già stato possesso), a Giovan Battista Pusterla, alla Ducal Camera, al conte Camillo Borromeo, al marchese di Merignano e di nuovo alla Ducal Camera. Inoltre, nel 1513 la Valtravaglia venne occupata dagli Svizzeri, che la resero all'imperatore Carlo V in cambio di Mendrisio con la pieve di Balerna.
La storia della Valtravaglia, dal XVI secolo, finirà con l'identificarsi con quella della Lombardia. Nel 1559, per la pace di Cateau-Cambresis, la Valtravaglia (come del resto gran parte della Lombardia e le province di Novara e del Verbano-Cusio-Ossola), passò sotto la dominazione spagnola, che durò fino al 1714, quando agli Spagnoli successero gli Austriaci.
Il ciclone rivoluzionario prima, napoleonico poi, squassò i vecchi equilibri politici: con i territori tolti agli Austriaci (più l'Emilia Romagna) venne creata nel 1797 la Repubblica Cisalpina, nel 1802 nacque la Repubblica Italiana, che lascerà posto nel 1805 al Regno d'Italia. In quest'ultimo stato, la Valtravaglia venne inserita nel dipartimento del Lario, con capoluogo Como. Dopo la sconfitta di Napoleone, il Congresso di Vienna (1814-1815) assegnò la Lombardia all'Austria, unitamente al Veneto; le due regioni diedero origine al Regno Lombardo-Veneto, sostanzialmente un'appendice dell'impero asburgico.
Nel 1859, dopo la Seconda Guerra d'Indipendenza, entrò a far parte del Regno d'Italia, dapprima facendo parte della provincia di Como, quindi, dal 1927, di quella di Varese.
Nel corso della Prima Guerra Mondiale, le alture in prossimità del confine svizzero vennero fortificate, per la paura di un attacco tedesco attraverso la Svizzera (vedi La linea Cadorna); negli anni drammatici della Seconda Guerra Mondiale la zona venne occupata dopo l'8 settembre 1943 dai Nazifascisti e divenne teatro dell'azione di gruppi di partigiani, la cui attività fu stroncata con la battaglia del monte San Martino (1944).
